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A nova temporada da Premier League já começou, e o que as pessoas mais lamentam é não poder continuar a ver o Leicester City a participar na competição. James Maddison vestiu uma Camisola Tottenham Hotspur para continuar jogando na Premier League, enquanto Jamie Vardy optou por ficar com o Leicester City. A força de James Maddison ainda é bastante forte e ele rapidamente se integrou ao novo sistema do Tottenham Hotspur. Nas duas primeiras rodadas da Premier League, James Maddison ajudou o time a conseguir assistências efetivas.
James Maddison lamenta não poder continuar correndo com Jamie Vardy, ele iniciará uma nova jornada no Tottenham Hotspur. James Maddison ainda pendura aquela Camisola Leicester City com destaque na sala e sempre se lembrará de seus cinco anos lá. James Maddison foi nomeado vice-capitão logo após ingressar no Tottenham Hotspur e, após a saída do ex-capitão Harry Kane, vestiu a camisolas de futebol 10.
A maioria dos jogadores atuais do Tottenham Hotspur são jovens, com menos de 25 anos. Son Heung-min se tornou o atacante mais velho do Tottenham Hotspur depois que a maioria dos jogadores mais velhos saiu, e ele também é oficialmente capitão. O Tottenham Hotspur mudou seu modelo de negócios novamente neste verão, e a equipe desenvolveu totalmente a habilidade dos jovens jogadores. O Tottenham Hotspur adquiriu um grande número de jogadores jovens e de baixo custo para ingressar, na esperança de se tornar um jogador melhor com um treinamento cuidadoso.
